Fruktoosi erinevused suhkrust: milline on erinevus, mis on magusam ja milline on erinevus

• Põhjused

Paljud tervisliku eluviisi ja õige toitumise toetajad mõtlevad sageli, mis muudab suhkru ja fruktoosi üksteisest erinevaks ja mis neist on magusam? Vahepeal leitakse vastus, kui pöördume kooli õppekava juurde ja kaalume mõlema komponendi keemilist koostist.

Hariduskirjanduse kohaselt on suhkur või seda nimetatakse ka teaduslikuks sahharoosiks keeruline orgaaniline ühend. Selle molekul koosneb glükoosi ja fruktoosi molekulidest, mis sisalduvad võrdsetes osades.

Seega selgub, et suhkur süües sööb inimene glükoosi ja fruktoosi võrdset suhet. Sahharoosi, aga ka mõlemaid selle komponente, peetakse süsivesikuteks, millel on kõrge energiasisaldus.

Nagu te teate, kui vähendate süsivesikute tarbimise päevaannust, saate vähendada kaalu ja vähendada kalorite tarbimist. Lõppude lõpuks ütlevad seda toitumisspetsialistid. kes soovitavad süüa ainult madala kalorsusega toite ja piirduda maiustustega.

Erinevus sahharoosi, glükoosi ja fruktoosi vahel

Fruktoos erineb oluliselt glükoosist, see on meeldivam ja magusam. Glükoos omakorda on võimeline kiiresti seedima, samal ajal kui see toimib nn kiire energia allikana. Tänu sellele suudab inimene pärast füüsilise või vaimse plaani koormuste tegemist kiiresti taastuda.

See on koht, kus glükoos erineb suhkrust. Samuti võib glükoos suurendada veresuhkru taset, mis põhjustab diabeedi teket inimestel. Vahepeal laguneb glükoos organismis ainult hormooninsuliiniga.

Fruktoos ei ole omakorda mitte ainult magusam, vaid ka inimeste tervisele vähem ohutu. See aine imendub maksa rakkudesse, kus fruktoos muundatakse rasvhapeteks, mida kasutatakse tulevikus rasva ladestamiseks.

Insuliini toime ei ole sel juhul vajalik, seetõttu on fruktoos diabeetikutele ohutu toode.

See ei mõjuta veresuhkru taset, seega ei kahjusta see diabeetikut.

• Fruktoosi soovitatakse suhkruhaiguse asemel suhkru asemel peamise toidu lisandina. Tavaliselt lisatakse see magusaine tee, jookide ja peamiste roogade valmistamisel. Siiski tuleb meeles pidada, et fruktoos on kõrge kalorsusega toode, mistõttu võib see olla kahjulik neile, kes tõesti armastavad maiustusi.
• Vahepeal on fruktoos väga kasulik inimestele, kes tahavad kaalust alla võtta. Tavaliselt asendatakse see suhkruga või osaliselt vähendab suhkruasendaja igapäevases toidus kasutamisega kasutatud sahharoosi kogust. Rasvarakkude sadestumise vältimiseks peaksite hoolikalt jälgima kalorite tarbimist päevas, kuna mõlemal tootel on sama energia.
• Samuti nõuab fruktoosi magusa maitse loomiseks palju vähem kui sahharoos. Kui teesse pannakse tavaliselt kaks või kolm lusikatäit suhkrut, siis lisatakse kruusile üks lusikas fruktoos. Ligikaudu fruktoosi ja sahharoosi suhe on üks kuni kolm.

Fruktoosi peetakse diabeetikutele ideaalseks alternatiiviks tavalisele suhkrule. Siiski tuleb järgida arsti soovitusi, jälgida veres glükoosi taset, kasutada mõõdukalt suhkruasendajat ja ärge unustage õiget toitumist.

Suhkur ja fruktoos: kahju või kasu?

Enamik diabeetikutest ei ole magusate toiduainete suhtes ükskõiksed, mistõttu nad püüavad suhkru asemel täielikult loobuda suhkru asendamisest.

Peamised magusainete tüübid on sahharoos ja fruktoos.

Kui kasulikud või kahjulikud on kehale?

Kasulikud suhkru omadused:

• Pärast suhkru sisenemist kehasse laguneb see glükoosiks ja fruktoosiks, mis organismis kiiresti imendub. Glükoos omab omakorda olulist rolli - kui see maksab, siis see põhjustab eriliste hapete tootmist, mis eemaldavad organismist mürgised ained. Sel põhjusel kasutatakse maksa raviks glükoosi.
• Glükoos aktiveerib aju aktiivsust ja avaldab positiivset mõju närvisüsteemi toimimisele.
• Suhkur toimib ka suurepärase antidepressantina. Stressiravimite, ärevuse ja muude psühholoogiliste häirete leevendamine. Seda teeb võimalikuks suhkrut sisaldava serotoniini hormooni aktiivsus.

Suhkru kahjulikud omadused:

• Mis liigne kasutamine magus keha ei ole aega suhkru töötlemiseks, mis põhjustab rasva rakkude sadestumist.
• Suurenenud suhkrusisaldus organismis võib põhjustada diabeedi teket inimestele, kes on haigusele kalduvad.
• Suhkru tarbimise korral tarbib keha lisaks aktiivselt kaltsiumi, mis on vajalik sahharoosi töötlemiseks.

Fruktoosi kasulikud omadused

Järgmiseks peaksite pöörama tähelepanu sellele, kuidas fruktoosi kahjustused ja eelised on õigustatud.

• See suhkruasendaja ei suurenda veresuhkru taset.
• Fruktoos, erinevalt suhkrust, ei hävita hambaemaili.
• Fruktoosil on madal glükeemiline indeks, mis on mitu korda magusam kui sahharoos. Seetõttu lisatakse suhkruhaigetele sageli toidule suhkruasendajat.

Fruktoosi kahjulikud omadused:

• Kui suhkur on täielikult asendatud fruktoosiga, võib tekkida sõltuvus, mille tulemusena hakkab magusaine keha kahjustama. Fruktoosi liigse tarbimise tõttu võib veresuhkru tase langeda miinimumini.
• Fruktoos ei sisalda glükoosi, seetõttu ei saa keha suhkruasendajaga rahul olla, isegi kui on lisatud märkimisväärne annus. See võib viia endokriinsete haiguste tekkeni.
• Fruktoosi sagedane ja kontrollimatu tarbimine võib põhjustada maksa toksiliste protsesside teket.

Eraldi võib märkida, et eriti oluline on valida 2. tüüpi suhkurtõve suhkruasendajad, et probleemi mitte halvendada.

X ja m ja i

Bioorgaaniline keemia

Monosahhariidid. Glükoos ja fruktoos.

Üldine teave

Monosahhariidid on kõige lihtsamad süsivesikud. Nad ei hüdrolüüsi - neid ei jagata veega lihtsamateks süsivesikuteks.

Kõige olulisemad monosahhariidid on glükoos ja fruktoos. Samuti on hästi teada veel üks monosahhariid, galaktoos, mis on osa piimasuhkrust.

Monosahhariidid on tahked ained, mis lahustuvad kergesti vees, halvasti alkoholis ja eetris täielikult lahustumatud.

Vesilahused on lakmusele neutraalsed. Enamikul monosahhariididest on magus maitse.

Vabas vormis esineb valdavalt glükoosi. Samuti on see paljude polüsahhariidide struktuuriüksus.

Teised monosahhariidid vabas olekus on haruldased ja neid tuntakse peamiselt oligo- ja polüsahhariidide komponentidena.

Monosahhariidide triviaalsetel nimetustel on tavaliselt “-ose” lõpp: glükoos, galaktoos, fruktoos.

Monosahhariidide keemiline struktuur.

Monosahhariidid võivad esineda kahes vormis: avatud (oksoform) ja tsükliline:

Lahuses on need isomeersed vormid dünaamilises tasakaalus.

Monosahhariidide avatud vormid.

Monosahhariidid on heterofunktsionaalsed ühendid. Nende molekulid sisaldavad samaaegselt karbonüüli (aldehüüdi või ketooni) ja mitut hüdroksüülrühma (OH).

Teisisõnu on monosahhariidid aldehüüdalkoholid (glükoos) või ketoonalkoholid (fruktoos).

Aldehüüdi rühma sisaldavaid monosahhariide nimetatakse aldoosideks ja ketooni sisaldavaid ketoosi.

Aldooside ja ketoosi struktuuri võib üldises vormis esitada järgmiselt:

Sõltuvalt süsinikuahela pikkusest (3 kuni 10 süsinikuaatomit) jagatakse monosahhariidid triosideks, tetrosideks, pentoosideks, heksoosideks, heptoosideks jne. Kõige tavalisemad pentoosid ja heksoosid.

Glükoosi ja fruktoosi struktuurivalemid nende avatud vormides näevad välja selline:

Seega on glükoos aldohexose, s.t. sisaldab aldehüüdi funktsionaalrühma ja 6 süsinikuaatomit.

Ja fruktoos on ketoheksoos, s.t. sisaldab ketogruppi ja 6 süsinikuaatomit.

Monosahhariidide tsüklilised vormid.

Avatud vormis monosahhariidid võivad moodustada tsükleid, s.t. rõngastesse.

Kaaluge seda glükoosi näitel.

Tuletame meelde, et glükoos on kuue aatomi aldehüüdi alkohol (heksoos). Aldehüüdi rühm ja mitmed OH hüdroksüülrühmad esinevad samaaegselt selle molekulis (OH on alkoholide funktsionaalne rühm).

Aldehüüdi ja sama glükoosimolekuli ühe hüdroksüülrühma vahelises koostoimes moodustub pärast moodustumist tsükli tsükkel.

Viienda süsinikuaatomi hüdroksüülrühma vesinikuaatom viiakse aldehüüdi rühma ja on ühendatud hapnikuga. Äsja moodustunud hüdroksüülrühma (OH) nimetatakse glükosiidiks.

Oma omaduste poolest erineb see oluliselt monosahhariidide alkohol (glükosool) hüdroksüülrühmadest.

Viienda süsinikuaatomi hüdroksüülrühma hapnikuaatom ühendab aldehüüdi rühma süsiniku, mille tulemusena moodustub tsükkel:

Glükoosi alfa- ja beeta-anomeerid erinevad OH-glükosiidirühma asendist molekuli süsinikuahela suhtes.

Me pidasime kuueliikmelise tsükli esinemist. Kuid tsüklid võivad olla ka viis liiget.

See juhtub siis, kui aldehüüdi rühma süsinik ühendab neljanda süsinikuaatomi hüdroksüülrühma hapniku ja mitte viienda süsinikuaatomi juures, nagu eespool kirjeldatud. Hangi väiksem rõngas.

Lõigatud tsükleid nimetatakse püranoosiks, 5-liikmeliseks - furanoosiks. Tsüklite nimed on tuletatud seotud heterotsükliliste ühendite - furaani ja püraanide nimedest.

Tsükliliste vormide nimed koos monosahhariidi nimega on näidatud „lõpp“ - püranoos või furanoos, mis iseloomustab tsükli suurust. Näiteks: alfa-D-glükofuranoos, beeta-D-glükopüranoos jne.

Monosahhariidide tsüklilised vormid on avatud vormidega võrreldes termodünaamiliselt stabiilsemad, nii et need on looduses tavalisemad.

Glükoos

Glükoos (iidse kreeka keelest Γλυκύς - magus) (C₆H₁₂O₆) või viinamarjasuhkur - kõige olulisem monosahhariididest; magusa maitsega valged kristallid, kergesti vees lahustuvad.

Glükoosiühik on osa mitmetest disahhariididest (maltoos, sahharoos ja laktoos) ja polüsahhariididest (tselluloos, tärklis).

Glükoosi leidub viinamarjamahlades, paljudes viljades, samuti loomade ja inimeste veres.

Lihasetööd tehakse peamiselt glükoosi oksüdatsiooni käigus vabanenud energia tõttu.

Glükoos on heksatomiline aldehüüdi alkohol:

Glükoos saadakse polüsahhariidide (tärklis ja tselluloos) hüdrolüüsil ensüümide ja mineraalhapete toimel. Looduses toodab taimed fotosünteesi käigus glükoosi.

Fruktoos

Fruktoos või C6H12O6 puuviljasuhkur on monosahhariid, glükoosi satelliit paljudes puuvilja- ja marjamahlades.

Fruktoos monosahhariidsidemena on osa sahharoosist ja laktuloosist.

Fruktoos on märkimisväärselt magusam kui glükoos. Segud koos sellega on osa meest.

Struktuuri kohaselt on fruktoos kuue aatomiga ketoonalkohol:

Erinevalt glükoosist ja muudest aldoosidest on fruktoos ebapüsiv nii leeliselistes kui ka happelistes lahustes; laguneb polüsahhariidide või glükosiidide happelise hüdrolüüsi tingimustes.

Galaktoos

Galaktoos on monosahhariid, mis on üks kõige tavalisemaid looduslikult esinevaid heksomaatilisi alkohole - heksoose.

Galaktoos esineb atsüklilistes ja tsüklilistes vormides.

See erineb glükoosist rühmade neljanda süsinikuaatomi ruumilise paigutusega.

Galaktoos on vees hästi lahustuv, halb alkoholis.

Taimekudedes on galaktoos osa rafinoosist, melibioosist, stakoosist ja ka polüsahhariididest - galaktaanidest, pektiinidest, saponiinidest, erinevatest kummidest ja limaskestast, kummiaraabikust jne.

Loomadel ja inimestel on galaktoos laktoosi (piimasuhkru), galaktogeeni, rühmaspetsiifiliste polüsahhariidide, tserebrosiidide ja mukoproteiinide lahutamatu osa.

Galaktoosi leidub paljudes bakteriaalsetes polüsahhariidides ja seda võib kääritada nn laktoosi pärmi abil. Loomsetes ja taimsetes kudedes saab galaktoosi kergesti muundada glükoosiks, mis on paremini imenduv, saab muuta askorbiin- ja galakturoonhapeteks.

Fruktoosi ja glükoosi omadused

Fruktoos ja glükoos on süsivesikute sordid - orgaanilised ühendid, mis sisaldavad süsinikku, vesinikku ja hapnikku. Glükoos on üks kõige tavalisemaid süsivesikuid ja kõige olulisem energiaallikas meie keha rakkude toimimiseks. Lisaks on glükoos vere oluline komponent. Fruktoos on ka süsivesik, kuid vähem levinud. See maitseb magusam kui glükoos. Fruktoosi allikad on puuviljad (seega aine nimetus), marjad ja mesi.

Fruktoos ja glükoos on inimese keha normaalseks toimimiseks väga olulised. Nad osalevad aktiivselt ainevahetuses. Kõige tähtsam on see, et nad pakuvad rakkude kasvuks, jagunemiseks ja toimimiseks vajalikku energiat. Need on eriti olulised intensiivselt toimivate organite, nagu süda, lihased, kesknärvisüsteem, tööks. Lisaks on limaskesta glükoosi ja fruktoosi ühendid, mis kaitsevad soole ja inimese bronhiid kahjustuste eest.

Samuti on väga olulised glükoosi antitoksilised omadused. See on glükoos, mis aitab maksas eemaldada kehast toksiine ja mürke. Glükoosi- ja fruktoosilahuseid kasutatakse toidu mürgistamisel, need aitavad eemaldada kahjulikke aineid ja kiiresti vähendada nende kontsentratsiooni veres. Antitoksiliste omaduste tõttu kasutatakse glükoosi aktiivselt hepatiidi ja maksatsirroosi kompleksravis.

Fruktoos sai populaarsust ka selle madala kalorsusega, võrreldes tavalise suhkruga. Fruktoosi tõttu võib suhkru tarbimist poole võrra vähendada. See on eriti oluline magusate, kalduvuste suhtes. Suhkruasendajad ja maiustuste magusained valmistatakse fruktoosi baasil. Tundub, et see on meie ajal ideaalne valik, sest nii paljud inimesed täna kannatavad ülekaalulisuse all. Siiski on lõkse. Eksperdid on näidanud, et liigne fruktoosi tarbimine põhjustab insuliiniresistentsust. See on 2. tüüpi diabeedi, väga tõsise haiguse, areng. Lisaks ei põhjusta fruktoos täiuslikkuse tunnet ja inimene võib istuda rohkem kui ta vajab.

Nii on fruktoos ja glükoos inimese keha jaoks väga olulised, kuid neid ei tohiks kuritarvitada. Pole ime, et inimesed ütlevad, et kõik on mõõdukalt hea.

Glükoosi ja fruktoosi üldised omadused;

Süsivesikute kliiniline tähtsus.

Kõige olulisem vere süsivesik on glükoos, selle kontsentratsioon terve täiskasvanu veres on 3,33–5,55 mmol / l. Plasma glükoosisisaldus on veidi kõrgem kui 3,88–6,10 mmol / l. Teiste süsivesikute hulka kuuluvad 5,55 mmol / l fruktoos - 10,00 mmol / l, galaktoosi, laktoosi, maltoosi, sahharoosi jäljed. Glükoosi kontsentratsioon veres on glükoosi või glükogeeni või teiste allikate glükoosi moodustumise määra suhe, selle imendumine seedetraktist ja kudede kasutamine.

Vere glükoosisisaldust 6-8 mmol / l piires loetakse piirväärtuseks ja suhkruhaiguse diagnoosimiseks võib olla 8 mmol / l või suurem.

Kliinilistes laborites määratakse kõhunäärme düsfunktsiooni diagnoosimiseks kindlaks glükoosi sisaldus veres ja uriinis. Glükoosaminoglükaanide kaasasündinud metaboolsed häired põhjustavad tõsiseid tüsistusi, mis kõige sagedamini ei sobi kokku elu. Sidekoe haiguste diagnoosimiseks kasutatakse nende ainevahetuses osalevate ensüümide aktiivsuse ja glükoosaminoglükaanide vahetamise saaduste määramist.

Glükoosi kasutatakse organismis kõige kiiremini ja kergemini glükogeeni moodustamiseks, ajukoe toitmiseks, töötavateks lihasteks, sealhulgas südamelihaseks, säilitades vajaliku veresuhkru taseme ja luues maksa glükogeeni varusid.

Fruktoosil on samad omadused kui glükoosil. Samas imendub see soolestes aeglasemalt ja verele sisenedes lahkub kiiresti vereringest. Fruktoos märkimisväärses koguses (kuni 70-80%) säilib maksas ja ei põhjusta suhkru üleküllastumist veres. Maksas muundatakse fruktoos kergemini glükogeeniks. Fruktoosil on teiste suhkrute hulgas kõrge magusus.

Monosahhariidid: klassifitseerimine molekulaarse struktuuri järgi (aldoosid, ketoosid, pentoosid, heksoosid).

Tavalised monosahhariidid on polüoksü-aldehüüdid (aldoosid) või polüoksüketoonid (ketoosid), millel on süsinikuaatomite lineaarne ahel, millest igaüks (välja arvatud karbonüülrühm) on seotud hüdroksüülrühmaga.

Lihtsaim monosahhariid, glütseroolaldehüüd, sisaldab ühte asümmeetrilist süsinikuaatomit ja seda tuntakse kahe optilise isomeerina (D ja L). Teistel monosahhariididel on mitu asümmeetrilist süsinikuaatomit; Monosahhariidide erinevused igas reas tulenevad teiste asümmeetriliste keskuste suhtelisest konfiguratsioonist.

Kui monosahhariidi molekuli lineaarses vormis on aldehüüdrühm, kuulub see süsivesik aldoosidesse, see tähendab, et see on aldehüüdi alkohol (aldoos), kui molekuli lineaarses vormis olev karbonüülrühm ei ole seotud vesinikuaatomiga, siis on ketoalkohol (ketoos).

Kui heksoosi molekuli lineaarne vorm on aldehüüdi rühm, kuulub selline süsivesinik aldohexose (näiteks glükoosi) ja kui see on ainult karbonüül, siis viitab see ketoheksoosidele (näiteks fruktoosile).

Monosahhariidide struktuur, füüsikalised ja keemilised omadused (näiteks glükoos ja fruktoos) t

Monosahhariidide üldised omadused, klassifikatsioon ja nomenklatuur, nende molekulide struktuur, stereoisomeer ja konformatsioon. Füüsikalised ja keemilised omadused, oksüdatsioon ja glükoosi ja fruktoosi vähenemine. Oksüümide, glükosiidide ja kelaatikomplekside moodustumine.

FEDERATSIOONILISE HARIDUSASUTUSE FEDERATSIOONIHINNANGUD "BASHKIR STATE UNIVERSITY"

"Monosahhariidide (näiteks glükoosi ja fruktoosi) struktuur, füüsikalised ja keemilised omadused" t

3. aasta üliõpilane Nasyrova Yu.R.

Bioloogiateaduste doktor, professor

Usmanov Iskander Yusufovich

Esimest korda tegi sõna "süsivesikud" professor Derpt (nüüd Tartu) Ülikool KG Schmidt 1844. aastal. Sel ajal eeldati, et kõik süsivesikud on üldvalemiga C_m(H₂O)_n, s.t. süsivesikud + vesi. Seega on nimi "süsivesikud". Näiteks glükoosil ja fruktoosil on valem C (H₂O)₆, roosuhkur (sahharoos) C₁₂ (H₂O)₁₁, tärklis [C₆(H₂O)₅]_n ja nii edasi Hiljem selgus, et mitmed süsivesikute klassi kuuluvad ühendid sisaldavad vesinikku ja hapnikku pisut teistsuguses proportsioonis kui üldvalemis (näiteks deoksüriboos C).₅H₁₀Oh₄). 1927. aastal tegi Rahvusvaheline Keemilise Nomenklatuuri Reformi Komisjon ettepaneku, et mõiste „süsivesikud” asendatakse mõistega „glütsiidid”, kuid vana nimetus „süsivesikud” on juurdunud ja üldtunnustatud. (Brownstein A. E. 1987)

Süsivesikute keemia on üks juhtivaid kohti orgaanilise keemia arengu ajaloos. Roosuhkrut võib pidada esimeseks keemiliselt puhtal kujul isoleeritud orgaaniliseks ühendiks. Toodetud aastal 1861 A.M. Formaldehüüdi süsivesikute süntees (väljaspool keha) oli esimene elusorganisme moodustavate ainete (valkude, lipiidide, süsivesikute) kolme klassi esindajate süntees. Kõige lihtsamate süsivesikute keemiline struktuur selgitati 19. sajandi lõpus. põhiuuringute tulemusena E. Fisher. Olulise panuse süsivesikute uuringusse tegid vene teadlased A.A. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov et al. Selle sajandi kahekümnendatel aastatel panid inglise keele teadlase W. Heuors'i teosed aluseks polüsahhariidide struktuursele keemiale. Alates XX sajandi teisest poolest. süsivesikute keemia ja biokeemia kiire areng tuleneb nende olulisest bioloogilisest tähtsusest. (Berezov T. T. et al., 1998)

Süsivesikute klassi kuuluvad orgaanilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdi või ketooni rühma ja mitu alkoholi hüdroksüülrühma. Nende elementide koostis väljendatakse üldvalemiga C_nH_2nO_n. Süsivesikud hõlmavad ühendeid, millel on erinevad ja sageli täiesti erinevad omadused. Nende hulgas on madala molekulmassiga ja suure molekulmassiga, kristallilised ja amorfsed ained, mis lahustuvad vees ja ei lahustu selles, hüdrolüüsuvad ja hüdrolüüsimata, võimelised väga kergesti oksüdeeruma ja suhteliselt vastupidavad oksüdeerivate ainete toimele jne. See omaduste mitmekesisus on tihedalt seotud keemilise iseloomuga süsivesikud, nende molekulide struktuuriga; see määrab kindlaks süsivesikute osalemise elutähtsates protsessides ja loomade ja taimede kudede ehitamisel. (Leninger, A. 1985)

Kõigi organismide puhul on eranditult süsivesikud materjal, mille oksüdatsioon vabastab keemiliste reaktsioonide jaoks vajaliku energia. Selliseid süsivesikuid peetakse reserviks. Lisaks sellele kasutatakse paljude teiste orgaaniliste ühendite sünteesiks süsivesikute oksüdeerimise vaheprodukte. Loetletud süsivesikute funktsioone (struktuurne, energia ja metaboolne) peetakse kanoonilisteks. Siiski on hiljuti selgunud, et paljud teised mittestandardsed, mitte-kanoonilised funktsioonid on süsivesikutele omane. Paljudel süsivesikutel ja süsivesikute sisaldavatel biopolümeeridel on unikaalne struktuur ja spetsiifilisus. Seega on rühmavere ained, mis on glükoproteiinid, kus 80% molekulist on esindatud süsivesikute poolt, just nende asümmeetriliste keskuste, stereoisomeeride, tautomeeride ja konformeeride arvelt, saavutavad hämmastava interaktsiooni spetsiifika. Glükoproteiinide ja glükolipiidi rakuseinte oligosahhariidifragmente laiendatakse antennidena väljaspool rakuseinu ja toimivad retseptori funktsioone täitvate paiknemistena. Eriti nende rakkude aktiivsusega seonduvad rakkudega toksiinid (näiteks kolerad, botuliinid, teetanused, difteeria, šigatoksiinid jne), bakterid (näiteks E. coli koos mannoosijääkidest koosnevate oligosahhariididega), viirused (näiteks gripiviirus). jne. Immunoglobuliini oligosahhariidfragmentide struktuurid on väga reprodutseeritavad ja mõõdukalt konservatiivsed, mis tagab spetsiifiliste süsivesikute-valkude interaktsioonide nende üllatavalt peenelt organiseeritud kaitsvalkude domeenide vahel. (Filippovitš Yu. B. 1999)

Rohkem kui 250 ensüümil on oligosahhariidfragmente, mis on selektiivselt seotud paljude lektiinidega, valkudega, mis annavad konjugaatidele süsivesikuid. Seega, koos nukleiinhapete ja valkudega, on tänapäeva vaatevinklist süsivesikud informatiivsed molekulid, st elu sõnade molekulaarsed sõnad.

Sellest tulenevalt hakkavad süsivesikute biokeemia - glükobioloogia ja glükotehnoloogia - uue suuna piirjooned selgemalt esile kerkima. Sõltuvalt kompositsioonist, struktuurist ja omadustest, eriti happe lahjendatud vesilahustega kuumutamisel (st sõltuvalt seosest hüdrolüüsiga) jagatakse süsivesikud kahte rühma: lihtsad ja komplekssed. Lihtsaid süsivesikuid ei hüdrolüüsita. Komplekssed hüdrolüüsitud süsivesikud lagunevad, moodustades lihtsaid süsivesikuid. (Phillipovich Yu. B. ja teised.)

Käesolevas dokumendis keskendutakse küsimustele selliste süsivesikute rühma, monosahhariidide struktuuri, füüsikaliste ja keemiliste omaduste kohta.

Kuna lihtsaid süsivesikuid ei hüdrolüüsita, nimetatakse neid ka monosahhariidideks. Monosahhariide võib vaadelda kui mitmehüdroksüülsete alkoholide derivaate, mis sisaldavad karbonüül- (aldehüüd- või ketoon) rühma. Kui karbonüülrühm on ahela lõpus, siis monosahhariid on aldehüüd ja seda nimetatakse aldoosiks; selle rühma mis tahes teises asendis on monosahhariid ketoon ja seda nimetatakse ketoosiks.

Kõige lihtsamad monosahhariidide esindajad on kolmikud: glütseraldehüüd ja dioksaatsetoon. Hüdroksüülimise käigus moodustub trihüdraalse alkoholi - glütserool-glütseraldehüüdi (aldoos) primaarne alkoholirühm ja sekundaarse alkoholirühma oksüdeerumine põhjustab dioksatsetooni (ketoos) moodustumist. (Anisimov A.A. 1986)

Klassifikatsioon ja nomenklatuur. Molekulaarne struktuur

Monosahhariidide klassifitseerimiseks on mitmeid põhimõtteid: monosahhariidid jagatakse aldoosideks ja ketoosideks, sõltuvalt sellest, kas need sisaldavad aldehüüdi või ketoma rühma; Molekuli moodustavate süsinikuaatomite arvuga on võimalik jagada (triosid, tetrosed, pentoosid, heksoosid, heptoosid, oktoosid jne).

Glükoos ja fruktoos on isomeerid - nende struktuur on erinev, kuid molekulaarsed valemid on samad - C₆H₁₂O₆.

Suhkrud võivad esineda ka tsüklitena. Kuuseliikmeliste tsüklitega suhkrut nimetatakse püranoosiks ja 5-liikmelise tsükliga suhkrut nimetatakse furanoosiks.

Suhkruid, mis sisaldavad rohkem kui seitset süsinikuaatomit, nimetatakse kõrgemateks suhkruks. Keemilise iseloomu järgi jagatakse kõik monosahhariidid neutraalseteks (sisaldavad ainult karbonüül- ja alkoholirühmi); happeline (sisaldab ka karboksüülrühmi) ja amino-sahharoos, milles lisaks karbonüül- ja alkoholirühmadele on olemas ka aminorühm, mis määrab nende ühendite põhiomadused. Tuntud polüfunktsionaalsed suhkrud, mis sisaldavad lisaks karbonüül- ja hüdroksüülrühmadele samaaegselt karboksüül- ja aminorühmi, nagu neuramiinhape. (Nikolaev A.Ya. 1989)

Monosahhariidide erinevate esindajate nimede aluseks on enamasti neutraalsete suhkrute (ksüloos, riboos, glükoos, fruktoos) triviaalsed nimed. Neist saadakse amino-suhkrute (glükoosamiin, galaktosamiin) ja karboksüülrühma sisaldavate suhkrute (glükuroonhape, mannoonhape, galaktarhape) nimetused. Monosahhariidide triviaalsed nimed koosnevad tavaliselt kahest osast: juur näitab antud suhkru või selle päritolu omadust ja annuse lõpp näitab selle kuulumist süsivesikutesse. Näiteks nimetus „fruktoos” näitab selle monosahhariidi sisaldust puuviljades.

Ketoosi nimetused on antud - ulose, näiteks ketoosi C4 - tetruloos, ketoos C5 - pentoloos, lõpetamiseks. Sageli on monosahhariidide nimedesse ühendatud kaks põhimõtet - nii aldehüüdi kui ka ketoonrühma olemasolu ja süsinikuaatomite arv on näidatud: aldopentoos, ketoheksoos.

Monosahhariidide mitmesuguste derivaatide tähistamiseks nummerdatakse süsinikuaatomeid, alustades aldehüüdi rühmast või otsast, millele ketorühm on lähemal, ja asendajate asend on tähistatud numbriga, samuti aatomiga, millega asendaja on seotud, kui see ei ole otseselt süsinikuga seotud. Näiteks: 2-deoksü-2-amino-3,4-di-0-metüülglükoos. (Anisimov A.A. 1986)

Kõik monosahhariidid sisaldavad asümmeetrilisi süsinikuaatomeid: aldotrioos - üks asümmeetriakeskus, aldotetroos - 2, aldopentoos - 3, aldohexose - 4 jne. Ketoosid sisaldavad ühte asümmeetrilist aatomit vähem kui sama arvu süsinikuaatomite aldoose. Seetõttu ei sisalda ketotrioos-dioksatsetoon asümmeetrilisi süsinikuaatomeid. Kõik teised monosahhariidid võivad esineda erinevate stereoisomeeridena.

Mistahes monosahhariidi stereoisomeeride koguarv väljendatakse valemiga N = 2 n, kus N on stereoisomeeride arv ja n on asümmeetriliste süsinikuaatomite arv. Glütseraldehüüd sisaldab ainult ühte asümmeetrilist süsinikuaatomit ja võib seetõttu esineda kahe erineva stereoisomeerina.

Glütseraldehüüdi isomeeri, kus mudel projitseeritakse OH-rühmale asümmeetrilisel süsinikuaatomil, on paremal küljel, loetakse D-glütseraldehüüdiks ja peegelduv peegeldus on L-glütseraldehüüd, näiteks glükoos:

Aldohexose sisaldavad nelja asümmeetrilist süsiniku aatomit ja võivad esineda vvde 16 stereoisomeerides (24), mis on näiteks glükoos. Aldopentoosi ja aldotetroosi korral on stereoisomeeride arv vastavalt 2 3 = 8 ja 2 2 = 4 (Berezov T. T. 1990)

Monosahhariidi D- või L-seeriasse kuulumise määrab selle OH-rühma asukoht (loendades kiraalse süsinikuaatomi aldehüüdist või ketorühmast). Kui see paikneb süsinikahelast paremal, omistatakse molekul D-seeriale, kui see on vasakule, L-seeriale. Nimetused D ja L ei näita polarisatsioonitasandi pöörlemissuunda. Mõned D-seeriale omistatud monosahhariidid on levorotiseerivad ja paljud L-seeria esindajad on põlised. Et näidata, et monosahhariid kuulub D- või L-seeriasse ja polariseerimistasandi pöörlemissuund pärast märke D või L, paigutatakse suhkru nime ette suhkru (+) või (-) märk, mis näitab paremat või vasakut pöörlemist. (White, A., et al., 1984)

Elusorganismides on monosahhariide D-konfiguratsioonis valdavas enamuses juhtudest. Erandiks on L-arabinoos, suhteliselt haruldased L-moho-sahhariidid bakterites, L-ramnoos ja taimede L-sorboos. (www.chem03.ru)

Kuna nelja kiraalse tsentri aldohexooside stereoisomeeride arv on 4, st 16, võib neid rühmitada kaheksaks enantiomeeride paariks. Aldohexooside 8 enantiomeeride paari D ja L isomeeridel on samad keemilised ja füüsikalised omadused ning need erinevad ainult polariseeritud valguse tasapinna pöörlemissuunas.

Enantiomeeride (D- ja L-vormid) ekvimolaarset segu nimetatakse ratseemiliseks seguks või ratsemaadiks ja sellel ei ole optilist aktiivsust. Kui võrrelda monosahhariidide stereoisomeere, mis ei ole enantiomeerid, on nende struktuuri erinevused piisavad, et neil monosahhariididel oleks erinevad keemilised omadused, samuti sulamis- ja keemispunktid, lahustuvus jne. Selliseid stereoisomeeride paare nimetatakse diastereomeerideks. Näiteks D-mannoos on L-mannoosi ja diastereomeeri suhtes enantiomeer, võrreldes 14 teise heksoosiga (galaktoosi, glükoosi, guloos, idoos jne D- ja L-vormid) (Stoddart J., 1975)

Diastereomeere, mis erinevad konfiguratsioonis ainult ühest kiraalsest keskusest, nimetatakse epimeerideks, sellised epimeerid on eriti levinud: glükoos ja galaktoos (ainult C-4 konfiguratsiooni erinevused), glükoos ja mannoos (erinevused C-2-s). Sageli lisatakse fruktoosile viimane epimeeride paar, kuigi see ei ole õige - erinevused fruktoosi ja glükoosi vahel on struktuurilised. Ühe epimeeri teisendamist teiseks nimetatakse epimerisatsiooniks.

Monosahhariidide iseloomulik tunnus on nende väljendunud võime tautomeersetele transformatsioonidele. Monosahhariidide tautomeeriaid on kahte tüüpi: keto-enool ja ringahel.

Monosahhariidide keto-enoolne tautomeeria seisneb vormi üleminekus karbonüül hapnikuga aldehüüdi või ketooni rühmas enooli vormis (koos OH rühmaga, milles on süsinikuaatom, mis on seotud kaksiksidemega).

Tänu keto-enooli tautomeerile võivad epimeersed monosahhariidid muutuda üksteiseks.

Monosahhariidide ringahelaga tautomerism seisneb monosahhariidi tsükliliste (tsükliliste) vormide ja ahela (s.t avatud süsinikahelaga) olemasolus, mis on dünaamilises tasakaalus. Tsükli sulgemine viiakse läbi monosahhariidi CO-rühma lähenemisel, kusjuures süsinikuaatomi hüdroksüülrühm eemaldatakse sellest 3-4 lingiga. Karbonüül hapnik läbib nimetatud alkoholirühma vesinikuaatomi lisamisreaktsiooni, mille tulemusena moodustub uus hüdroksüül, mida nimetatakse glükosiidiks või hematsetaaliks. (Komov, I.P. 2005)

Igale spetsiifiliste füüsikaliste omadustega monosahhariididele (sulamistemperatuur, lahustuvus jne) on iseloomulik spetsiifiline pöörlemisväärtus. Monosahhariidilahuste seistes (aja jooksul) spetsiifilise pöörlemise muutust nimetatakse mutatsiooniks. See nähtus on tingitud asjaolust, et lahuses tekib tasakaal kõigi võimalike glükoosi rõngaste ja ahelate modifikatsioonide vahel, millest igaühel on oma spetsiifiline pöörlemine, ning nende segul on konkreetse pöörlemise keskmine väärtus. On teada, et aldehüüdid ja ketoonid reageerivad kergesti ja pöörduvalt ekvimolaarse alkoholikogusega, moodustades poolatsetaali. (kask) Poolatsetaali moodustumise reaktsioon on võimalik ühe molekuli piires, kui see ei ole seotud ruumiliste piirangutega. (NN Yakovlev, 1974) A. Bayeri teooria kohaselt on alkoholi ja karbonüülrühmade intramolekulaarne interaktsioon kõige soodsam, kui see viib viie- või kuueliikmeliste tsüklite moodustumiseni. Kui poolatsetaalid moodustuvad, tekib uus asümmeetriline keskus (D-glükoosi puhul on see C-1). Kuuseliikmelisi Sahharovi rõngaid nimetatakse püranoosideks ja viie-liikmelisi rõngaid nimetatakse furanoosideks. B-vorm on vorm, milles hemiasetaalhüdroksüüli asukoht on sama kui asümmeetrilise süsinikuaatomi asukoht, mis määrab D- või L-seeriasse kuulumise. Teisisõnu, D-seeria monosahhariidide b-modifitseerimisega valemites on vasakpoolses osas näidatud parempoolne ja L-seeria esindajate valemite hemiasetaalhüdroksüül. Vormi vormistamisel tehke vastupidine. (E.S. Severin, 2005)

Seega tuleneb mutaratsiooni nähtus asjaolust, et iga süsivesikute tahke preparaat on üks tsükliline (hematsetaal) vorm, kuid kui lahustunud ja seisvate lahuste kujul muutub see vorm aldehüüdi kaudu teisteks tautomeerseteks tsüklilisteks vormideks, kuni saavutatakse tasakaaluolek. Sel juhul muutub järk-järgult algsele tsüklilisele vormile iseloomuliku pöörlemise väärtus. Lõpuks luuakse konstantne pööramine, mis on iseloomulik tautomeeride tasakaalustatud segule. Näiteks on teada, et vesilahustes on glükoos peamiselt b- ja c-glükopüranoosi vormis, vähemal määral - b- ja c-glükofuranoosi vormis ja väga väikestes kogustes glükoosi - aldehüüdi vormis (Ermolaev M. V., 1983)

Tuleb rõhutada, et glükoosi erinevatest tautomeersetest vormidest vabas olekus on teada ainult b- ja b-püranoos. Väikeses koguses furaanoosi ja aldehüüdi vormi olemasolu lahustes on tõestatud, kuid vabas olekus ei saa neid nende ebastabiilsuse tõttu eristada.

1920. aastatel tegi W. Heuors ettepaneku täiustada süsivesikute struktuurivalemite kirjutamise viisi. Heiors-valemid on kuusnurkad või viisnurkad ja neid näidatakse perspektiivis: ring asub horisontaaltasandil. Lugejale lähemal olevad võlakirjad on kujutatud paksus kirjas (tsükli süsinikuaatomid ei ole kirjutatud). Asendajad, mis asuvad molekuli karkassi paremal pool vertikaalsel pildil, asetatakse ringi tasapinna alla ja asendajad vasakule, ringi tasapinna kohal. Pöördreeglit kohaldatakse ainult selle üksiku süsinikuaatomi suhtes, mille hüdroksüülrühm osaleb tsüklilise hematsetaali moodustamises. Nii on D-suhkrutel CH-rühm.₂HE kirjutab selle süsinikuaatomi üle ja vesinikuaatom on selle all (Streier L., 1984).

Lõpuks tuleb meeles pidada, et struktuursete valemite kirjutamisel vastavalt Heuors'ile peaks C-1 hüdroksüülrühm paiknema kujul, mis on ringi tasapinnal b-kujulises vormis ja ülalpool vormis:

Heworsi projektsioonivalemid ei kajasta monosahhariidide tõelist konformatsiooni.

Süsivesikute konformatsioonid on väga erinevad. On teada, et kuue-liikmelised alitsüklilised ühendid (tsükloheksaan) eksisteerivad geomeetriliselt erinevates vormides, mida molekul võtab ilma valentssidemete pikkust ja nende vaheliste nurkade häirimata. Neid vorme nimetatakse konformatsiooniks.

Monosahhariidide puhul, mida iseloomustab peamiselt püranoosistruktuur, on samuti iseloomulik konformatsiooniline isomeer. Kui aga tsükloheksaani kohta on teada ainult kaks konformatsiooni - tooli tüüp ja paadi tüüp:

monosahhariidi glükoosi fruktoos

Vastavustüüp: toolid ja paadid

„Tool“ on jäigem, stabiilsem, konformatsioon ja “paadi” kuju on liikuvam, on mitmeid võimalusi. Furanoosi konformatsiooni on uuritud halvemini. Arvatakse, et furaanne ring võib eksisteerida kas "ümbriku" konformatsioonis (neli aatomit ühes tasapinnas ja üks sellest väljaulatuv) või "väände" kujul, kui kolm aatomit asuvad ühes tasapinnas, ja kaks tulevad sellest.

Monosahhariidide ringahela tautomeer on omadus, mis sõltub CO-rühmade ja alkoholiradikaalide samaaegsest esinemisest nende molekulides. Monosahhariidi tsüklilise vormi moodustumise käigus tekkinud glükosiidhüdroksüüli käitumine on omapärane: see siseneb keemilistesse reaktsioonidesse palju aktiivsemalt kui teised hüdroksüülrühmad. Tsükliliste monosahhariidide derivaate, mis saadakse glükosiidhüdroksüüli H aatomi asendamisega radikaaliga, nimetatakse glükosiidideks ja seda radikaali nimetatakse aglükooniks. (Stepanenko B.N. 1977)

MONOSAKCHARIDIDE FÜÜSIKALISED OMADUSED

Monosahhariidid on tahked, värvitu, kristallilised ained, mis lahustuvad hästi vees ja halvasti lahustuvad (või isegi täielikult lahustumatud) orgaanilistes lahustites (alkohol, eeter). Kõigil neil on magus maitse, kuid suhkrute magusus ei ole sama. Kui sahharoosi magus maitse on 100%, siis võrdub see 173% fruktoosiga, glükoosiga - 74, ksüloosiga - 40, laktoosiga - 16%. Monosahhariidide lahustel on neutraalne reaktsioon (Anisimov A. A. 1986).

Glükoos on magusa maitsega, vees lahustuv värvitu kristalne aine. Fruktoos moodustab veevaba nõela, sulamistemperatuur 102-105 ° C. Fruktoosi molekulmass on umbes 180,16; spetsiifiline tihedus 1,6 g / cm3; kütteväärtus on umbes sama, mis muud suhkrud, 4 kcal 1 g kohta. Fruktoos on teatud hügroskoopsuse jaoks eriline. Kontsentreeritud fruktoosiühendid säilitavad niiskuse. Fruktoos on vees ja alkoholis kergesti lahustuv. 20 ° C juures on küllastunud fruktoosi lahuse kontsentratsioon 78,9%, küllastunud sahharoosi lahus on 67,1% ja küllastunud glükoosilahus on ainult 47,2%. Fruktoosilahuste viskoossus on madalam kui glükoosi ja sahharoosi lahuste viskoossus (V.V. Menshikov, 1986)

MONOSAKKARITE KEEMILISED OMADUSED

Monosahhariidide keemiliste omaduste mitmekesisus on seletatav nende difunktsionaalsusega. Neil on polühüdroksüülalkoholide, oksoühendite ja poolatsetaalide omadused. Sõltuvalt tingimustest ja reagendist võivad nad reageerida kas avatud või tsüklilises (hematsetaalses) vormis. Seega, vastavalt aldehüüdi rühmale, on neile iseloomulik oksüdatsiooni- ja redutseerimisreaktsioonid, karbonüülhappe asendamine, polükondensatsioon (pigi) jms, alkoholi - eetrite ja estrite moodustumise ning muude orgaanilise keemia põhjal hästi tuntud interaktsioonide abil. Biokeemias on eriti tähtsad monosahhariidide redoksreaktsioonid ja nende fosforhappe estrite moodustumine. (Yakovleva N.N., 1973)

Hapete ja aluste mõju monosahhariididele

Monosahhariidid on stabiilsed anorgaaniliste hapete kuumas lahjendatud lahustes, mis võimaldab neid polüsahhariidide hüdrolüüsi ajal muutumatul kujul kvantitatiivselt eraldada. Kontsentreeritud hapete toimel dehüdraaditakse monosahhariide ja saadakse tsüklilised aldehüüdid - furfuraal. Sel juhul moodustub hüdroksümetüülfurfuraal heksoosidest ja furfuraalidest pentoosidest. Saadud furfuraalid võivad reageerida fenoolide või nende derivaatidega kondensatsioonireaktsioonis, andes värvilisi tooteid. See omadus on aluseks mõnedele suhkruvalikutele. Ketoosid moodustavad hüdroksümetüülfurfurooli kiiremini kui aldohexose, sel põhjusel põhineb Keeloosi määratlus Selivanovi järgi. (Roberts J., 1978)

Aluste lahjendatud vesilahused toatemperatuuril põhjustavad ümberkorraldusi võrreldes anomeerse süsinikuaatomi ja selle naabruses olles, mõjutamata teiste süsinikuaatomite asendusrühmi, st toimub epimerisatsioon. Üleminek toimub läbi enooli vormi, mis on sama kõigi kolme suhkru puhul. Selle reaktsiooni läbiviimisel kasutatakse tavaliselt Ba (OH) lahuseid.₂ või Ca (OH)₂. Lahjendatud leelisega või nende kõrge kontsentratsiooniga kuumutamisel läbivad vabad monosahhariidid molekulisiseste ümberkorralduste, killustumise ja kondenseerumise. Suhkru kondenseerumise ajal moodustuvad värvilised tooted (kollasest tumepruunini) ja värvi intensiivsus sõltub süsivesikute kontsentratsioonist. (Musil J. et al., 1984)

Kui aldoos oksüdeeritakse happelises keskkonnas, moodustatakse kolm klassi suhkruhapet: aldoonne, aldariline ja alduroon.

Nõrkade oksüdeerivate ainete (naatriumhüpodiit, broomvesi) või aldoosides spetsiifiliste ensüümide toimel on aldehüüdi rühm oksüdeeritud ja aldoonhapped moodustuvad (näiteks glükoosi-glükoonist).

Glükoonhapet kaltsiumisoolade kujul kasutatakse meditsiinis. Selle fosforüülitud vormil on oluline roll süsivesikute metabolismi vaheproduktina. (Kochetkov N.K., 1967)

Tugeva oksüdatsiooniga (lämmastikhappe toime) oksüdeeritakse nii aldehüüdi rühm kui ka viimase süsinikuaatomi primaarne alkoholirühm ning moodustuvad dikarboksüül- või aldarhapped. Sellise D-glükoosi oksüdeerimise saadust nimetatakse D-glükaarhappeks või suhkruks ja D-galaktoosi nimetatakse D-galaktariliseks või limaskestaks.

Selle klassi happe suur bioloogiline tähtsus ei ole.

Seevastu on väga oluline kolmas hapete klass, alduroonhapped. Need moodustuvad C-6-s ainult alkoholi rühma oksüdeerimisel. Uroonhapped on paljude polüsahhariidide komponendid. (Hough L., 1986)

Kui aldoos oksüdeeritakse leeliselises keskkonnas, moodustatakse aldoonhapped esmalt ja seejärel eraldatakse süsinikukarkass. Sel juhul ilmuvad mitmed tugeva redutseeriva võime tooted, mille tulemusena võivad monosahhariidid kergesti vähendada nõrku oksüdeerivaid aineid nagu hõbe (I) oksiid ja vask (II) hüdroksiid metallilise hõbe ja vask (I) oksiidiks. Lihtsa suhkru reaktsioonid Ag-ga₂O, Cu (OH)₂ ja felings vedelikku [vase (II) oksiidi ja kaaliumi ja naatriumtartraadi leeliseline lahus] kasutatakse laialdaselt monosahhariidide avamiseks ja nende kvantifitseerimiseks. Nii happelised kui ka leeliselised ketoosid oksüdeeritakse süsinikahela katkestamiseks.

IAD hõbeoksiidi (I) ja vask (II) hüdroksiidiga kasutatakse kvalitatiivsete reaktsioonidena aldoosidele ja ketoosidele:

Ketoosid annavad samad reaktsioonid, kuna leeliselises keskkonnas isomeeritakse nad aldoosideks.

Monosahhariidi karbonüülrühma võib redutseerida gaasilise vesiniku või naatriumamalgaamiga vees, moodustades vastavad mitmehüdroksüülsed alkoholid (mida nimetatakse mõnikord suhkrualkoholideks). Sorbitool moodustub D-glükoosist ja mannitooli toodetakse D-mannoosist.

Naatriumamalgaamiga taastamisel tekib liitiumalumiiniumhüdriid või naatriumboorhüdriid heksatomi alkoholide moodustumisele:

Kui aldoheksoos redutseeritakse vesinikjodiidiga, moodustub kuumutamisel 2-jodoheksaan.

Monosahhariidid reageerivad kergesti hüdroksüülamiiniga NH₂OH, edasine dehüdratsioon põhjustab nitriile, mis vesiniktsüaniidiga lõhustamisel moodustavad väiksema arvu süsinikuaatomitega aldoseid. Nii saate määrata monosahhariidi struktuuri ja selle kuulumise D- või L-seeriasse.

Tsüaanhappe lisamine monosahhariidi karbonüül-süsinikule annab kaks diastereomeeri, mis erinevad esimese kiraalse tsentri konfiguratsioonist. Heptoose võib saada oksünitriilhappe järgneva hüdrolüüsi, laktooni moodustumise ja selle redutseerimise teel. See meetod võib suurendada monosahhariidi süsinikahelat.

Esineb leeliste toimel ja on seotud ühise enooli moodustumisega. Tulemuseks on glükoosi, mannoosi ja fruktoosi tasakaaluline segu.

Reaktsioon fenüülhüdrasiiniga

Annab esimeses etapis fenüülhüdrasooni ja seejärel järgmise fenüülhüdrasiini molekuli oksüdeerib karbonüül süsinikuaatomiga külgneva hüdroksüüli, mille hüdrolüüs annab ketoaldehüüdi ja edasist redutseerimist - ketoheksoosi:

Glükosiidhüdroksüül reageerib kergesti alkoholidega, amiinidega, tiosidega, moodustades O, N või S-glükosiide, näiteks kui etanool toimib B-D-glükopüranoosi vesinikkloriidhappe juuresolekul, moodustub B-D-glükopüranoos:

Saadud glükosiid ei ole enam võimeline avanema.

Esineb alküülhalogeniidide toimel, samas kui kõik hüdroksüülrühmad on alküülitud:

Saadud pentaetüül-in-D-glükopüranoosi hüdrolüüsi käigus vabaneb ainult glükosiidhüdroksüül:

Tulemuseks on tetraetüül-in-D-glükopüranoos, vaba glükosiidhüdroksüüli olemasolu võimaldab selle tungida avatud vormi ja seega ka tetraetüül-b-D-glükopüranoosi:

Galogenanhüdrido ja happe anhüdriidide toimel tekib atsüülderivaatide moodustumine, näiteks moodustub pentaatsetüül-B-D-glükopüranoos β-D-glükopüranoosi sidumisel:

Kelaatikomplekside moodustumine

Mitmekordsete alkoholidena moodustavad monosahhariidid üleminekumetalli hüdroksiidide, näiteks vask (II) hüdroksiidi toimel lahustuvaid komplekse. Kompleksimine toimub hüdroksüülrühmade hapniku tõttu:

Monosahhariidid (näiteks glükoos) on võimelised lahutama sõltuvalt ensüümi olemusest etanooliks, butüüriliseks või piimhappeks:

Fermentatsiooniprotsess on väga keeruline. Ülaltoodud võrrandile antakse ainult algne aine ja fermentatsiooni lõpptooted. Kääritusprotsessi pika uuringu tulemusena avastati mitu vaheprodukti. (www.chem03.ru, 2009-2013)

Monosahhariidid on orgaanilised ühendid, mis on üks peamisi süsivesikute rühmi. Need sisaldavad hüdroksüülrühmi ja aldehüüdi (aldoseid) või ketogruppi (ketoose). Monosahhariidid on jaotatud trioosideks, tetrosedeks, pentoosideks, heksoosideks jne (3, 4, 5, 6 jne., Ahelas olevad süsinikuaatomid). Rohkem kui 9 süsinikuaatomit sisaldava süsinikahelaga looduslikke monosahhariide ei tuvastatud. N asümmeetrilisi süsinikuaatomeid sisaldavate monosahhariidide korral on võimalik 2n stereoisomeeride olemasolu. Monosahhariidid suudavad sattuda karbonüül- ja hüdroksüülrühmadele iseloomulikku keemilistesse reaktsioonidesse. Monosahhariidide tunnusjooneks on võime eksisteerida avatud (atsüklilistes) ja tsüklilistes vormides ning anda iga vormi derivaadid. 5-lülilist tsüklit sisaldavaid lihtsaid süsivesikuid nimetatakse furanoosiks, 6-liikmeline - püranoos. Monosahhariidid on osa komplekssetest süsivesikutest (glükosiidid, oligosahhariidid, polüsahhariidid) ja süsivesikute sisaldavatest biopolümeeridest (glükoproteiinid, glükolipiidid jne). Samal ajal on need seotud glükosiidsidemetega üksteisega ja molekuli mitte-süsivesikute osaga. Hüdrolüüsides hapete või ensüümide toimel, võivad need sidemed puruneda lihtsate süsivesikute vabastamisega. Looduses on vabad monosahhariidid, välja arvatud D-glükoos ja D-fruktoos, haruldased. Tuleb lisada, et selle biosüntees süsinikdioksiidist ja veest toimub taimedes fotosünteesi abil. Monosahhariidide lagunemine organismis (näiteks alkohoolne kääritamine, glükolüüs) kaasneb energia vabanemisega. Toiduainetööstuses ja meditsiinis kasutatakse mõningaid vabu monosahhariide ja nende derivaate (näiteks glükoosi, fruktoosi ja selle difosfaati jne).

KASUTATUD KIRJANDUSE LOETELU

1. Kask, T.T. Bioloogiline keemia / T. T. Berezov, B.F. Korovkin. - M: Medicine, 1990.-543.

2. Biokeemia. Tutvustus IFC jaoks. Toimetanud V. V. Menshikov ja N.I. Volkov. Moskva FiS. 1986

3. Biokeemia. Tutvustus IFC jaoks. Toimetanud N.N. Jakovlev. Moskva FiS. 1974.

4. Biochemistry / ed. E.S. Severin - M., GEOTAR-Media, 2005

5. Bochkov A.F., Afanasyev V.A, Zaikov G.E. Süsivesikud. M., Science, 1980, lk 7-21, 48-85.

6. Braunstein, A.E. Keemia ja bioloogia ristmikul. - M: Science 1987.

7. Ermolaev M.V. Bioloogiline keemia. M., Medicine, 1983.

8. Komov, I.P. Bioloogiline keemia / I.P. Komov. - M: Mir, 2005- 532 s.

9. Kochetkov N. K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. ja teised süsivesikute keemia. M: Chemistry, 1967. S. 6 - 9, 15 - 46.

10. Kukhta, V.K. Bioloogiline keemia / V.K. Kukhta et al. - Moskva-Minsk, 2008- 688 lk.

11. Leninger, A. Biokeemia alused / A. Leninger. - M., 1985. - 1-3 tonni.

12. Metzler D. Biokeemia. M: 1980 T. 1-3

13. Musil Ya., Novakova O., Kunts K. Kaasaegne biokeemia skeemidel / J. Musil - M., Mir, 1984.

14. Nikolaev, A.Ya. Bioloogiline keemia / A.Ya Nikolaev - M.: Kõrgkool, 1989.

15. Üldine orgaaniline keemia, trans. inglise keeles, t. 11, M., 1986, lk. 127-202;

16. Biokeemia alused / Toim. A.A. Anisimov. -M.: Kõrgkool, 1986.-546 lk.

17. Biokeemia alused / Leninger, A. Handler F., Smith E., Hill V., Lehman I., Moskva: 1981.

18. Roberts J., Kasero M. Orgaanilise keemia alused. M: Mir, 1978. T. 2. S. 5 - 18.

19. Stodart J., süsivesikute stereokeemia, trans. inglise keeles, M., 1975;

20. Streier L. Biochemistry - M. Mir - 1984. T. 1-3

21. Stroyev E. A. Bioloogiline keemia; M. - Kogu kool, 1986.

22. Stepanenko B.N., süsivesikute keemia ja biokeemia. Monosaccharides, M., 1977;

23. Filippovitš, Yu.B. Biokeemia alused / Yu.B. Filippovitš - Moskva: Agar, 1999.- 505 lk.

24. Hough L., Richardson A. Süsivesikute keemia / Raamatus. Üldine orgaaniline keemia. M: Chemistry, 1986. T. 11. S. 127 - 137.

25. Shapiro Ya S. Bioloogiline keemia: 10 - 11 klassi. - M: Ventana - Earl, 2010.

26. Yakovleva N. N., Oreschenko N.I., Chagovets N.R. Spordi biokeemia ja biokeemia praktiliste klasside juhend. M. FiS. 1973

Postitatud stud.wiki

Sarnased dokumendid

Süsivesikute struktuuri, klassifikatsiooni ja füüsikalis-keemiliste omaduste uurimine. Monosahhariidide roll hingamise ja fotosünteesi protsessis. Fruktoosi ja galaktoosi bioloogiline roll. Aldoosi või ketoosi füsioloogiline roll. Monosahhariidide füüsikalised ja keemilised omadused.

tähtajaga paber [289,2 K], lisatud 11/28/2014

Glükoosi füüsikalised, keemilised omadused ja elektrooniline struktuur. See saadakse aldooli kondenseerumise, mitmehüdroksüülsete alkoholide mittetäieliku oksüdeerimise, glükosiidide, tärklise, maltoosi, sahharoosi ja tselluloosi hüdrolüüsi, sinigriini ensümaatilise lõhustamise teel.

tähtajaga paber [326,5 K], lisatud 02/28/2015

Sahharoos C12p2O11 (suhkrupeet, roosuhkur) on disahhariid, mis koosneb kahest monosahhariidist, alfa-glükoosist ja beeta-fruktoosist. Füüsikalis-keemiliste omaduste määramine; Värviliste monokliiniliste kristallide looduslikud ja inimtekkelised allikad.

esitlus [383,5 K], lisatud 12/16/2010

Süsivesikute struktuur. Glükoosi ja teiste monosahhariidide transmembraanse ülekande mehhanism rakus. Monosahhariidid ja oligosahhariidid. Monosahhariidide imendumise mehhanism sooles. Glükoosi fosforilatsioon. Glükoosi-6-fosfaadi defosforüülimine. Glükogeeni süntees.

esitlus [1,3 M], lisatud 12/22/2014

Alkoholide määratlus, üldvalem, klassifikatsioon, nomenklatuur, isomeer, füüsikalised omadused. Alkoholide valmistamise meetodid, nende keemilised omadused ja kasutamine. Etanooli tootmine etüleeni katalüütilise hüdraadiga ja glükoosi kääritamine.

esitlus [5,3 M], lisatud 03/16/2011

Glükoosmonosahhariidi ja kuue suhkru määramine ja struktuur. Isomeerid. Fruktoos. Füüsikalised ja keemilised omadused. Tootmise tunnused - tärklise hüdrolüüs, fotosüntees. Rakendused. Levitamine looduses. Glükoosi väärtus inimestele.

esitlus [6,1 M], lisatud 09/11/2016

Ülevaade glükoosi saamise meetoditest. Põhireaktsiooni analüüs: tselluloosi, glükoosi ja vee füüsikalised, keemilised omadused ja elektrooniline struktuur. Reaktsiooni mehhanism ja kineetiline mudel, materjali ja soojuse tasakaalu arvutamine, reaktori mahu arvutamine.

Thesis [2,7 M], lisatud 05/14/2011

Aldehüüdide (orgaaniliste ühendite) määramine. Nende struktuur, struktuurivalem, nomenklatuur, isomeer, füüsikalised ja keemilised omadused. Kvalitatiivsed reaktsioonid (oksüdatsioon) ja aldehüüdide valmistamise valemid. Metanali, etanali, atsetooni kasutamine.

esitlus [361,6 K], lisatud 05/17/2011

Orgaanilised ained, mis sisaldavad süsinikku, hapnikku ja vesinikku. Süsivesikute keemilise koostise üldvalem. Monosahhariidide, disahhariidide ja polüsahhariidide struktuur ja keemilised omadused. Süsivesikute põhifunktsioonid inimestel.

esitlus [1,6 M], lisatud 10.23.2016

Aldehüüdide liigitus, struktuur, olemus, bioloogiline toime, rakendamine. Ketooni nomenklatuur, avastamise ajalugu, füüsikalised ja keemilised omadused. Nukleofiilse lisamise reaktsioonid. Aldehüüdide identifitseerimise keemilised meetodid.

esitlus [640,8 K], lisatud 13.05.2014